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入試で役立つ化学 ギ酸について
2026年11月07日
今回はギ酸について書いておこうと思います。
前回の記事はこちら→入試で役立つ化学 アンモニアソーダ法について
「ギ酸」という名前の由来
「ギ酸」の「ギ」は通常カタカナで書きますが、漢字で書くと「蟻酸」となります。（蟻＝アリ）「ギ酸」という名前は、ラテン語のアリ（Formica）に由来します。17世紀にアリからギ酸が取り出されたことが名前の由来です。
読者の皆さんの中には、アリにかまれた経験がある方もいると思いますが、かまれると意外と痛いです。アリにかまれると痛いのは、アリの種類によって異なりますが、主に毒液に含まれるギ酸などの刺激性物質や、かむことによる物理的な刺激が原因です。ギ酸が皮膚に付着すると、皮膚表面を刺激する、痛みを感じる神経の受容体を刺激する、炎症反応を引き起こす、といった作用によって、ヒリヒリした痛みを感じます。
「ギ酸は弱酸なのに、なぜ皮膚に付着すると痛いのでしょうか？」ギ酸は、塩酸のような強酸ではありません。しかし、濃度や接触時間によっては皮膚に強い刺激や化学熱傷を起こします。酸の強さ（電離のしやすさ）と、物質そのものの毒性・刺激性は別の問題で、「弱酸だから安全」というわけではないのです。ともかく、ギ酸は自然界にも存在する有機酸です。
ギ酸の構造
ギ酸の構造式は、H-C(=O)-OHです。-C(=O)-はカルボニル基といい、ギ酸はカルボニル基の両側にHとOHが結合しています。カルボニル基にOHが結合した部分をカルボキシ基といい、カルボキシ基を持つ化合物を一般にカルボン酸といいます。ギ酸は最も簡単なカルボン酸です。
同じようにカルボキシ基を持つ酢酸と同じカルボン酸で、水溶液中で電離して弱酸となります。ギ酸の電離定数は酢酸よりやや大きいので、酢酸よりやや強い酸になります。専門的には、ギ酸の方が酢酸より酸性が強いのは、酢酸のメチル基が電子を押し出す性質を持ち、カルボキシ基からの水素イオンの放出を抑える方向に働くためです。
ギ酸の特殊性
通常、カルボン酸はアルデヒドのような還元性を示しません。しかし、ギ酸は例外です。その理由は構造にあります。ギ酸のカルボニル基にはHが結合していて、この部分はホルミル基（アルデヒド基）といいます。このためアセトアルデヒドなどと同じように還元性を示します。
ギ酸の還元性による反応
例えば、銀鏡反応です。銀鏡反応は、アルデヒドなどの還元性物質が銀イオンを還元し、銀を析出させる反応です。
銀が試験管の内壁に付着すると、鏡のように見えます。反応のポイントは酸化還元です。
試薬にはアンモニア性硝酸銀水溶液を使用します。これは、硝酸銀水溶液にアンモニア水を加えて、いったん生じた酸化銀の沈殿を溶かして調製します。最終的に生じる銀イオンの錯イオンは、[Ag(NH3)2]+です。これにギ酸を反応させると、ギ酸は銀イオンを還元し、銀を析出させることができます。
このとき還元性のあるギ酸は酸化されて二酸化炭素になります。つまり、高校の化学では、アルデヒドと名のつく物質がないのに、還元性を示す場合はギ酸ということになりますね。
補足として、高校の化学では、還元性を示す物質の検出方法には、銀鏡反応とフェーリング液の還元があります。しかし、ギ酸は一般的なフェーリング液の反応条件では、フェーリング液を還元しないようで、それは銅イオンと錯体を形成することが原因とされています。
ギ酸の分解と利用
ギ酸は濃硫酸を加えると脱水され、一酸化炭素を発生します。教科書では、実験室で一酸化炭素を発生させる方法として紹介されています。この反応では有毒な一酸化炭素が発生するため、実験で扱う場合は十分な安全管理が必要です。
また、触媒の存在下では水素と二酸化炭素に分解することもできます。ギ酸を分解して水素を取り出す反応は、ギ酸が常温付近で液体として扱えるため、水素の貯蔵・輸送の観点から注目されています。水素の貯蔵・運搬は燃料電池を実用化するために解決しなければならない課題なのです。
さらに、ギ酸の工業的な用途としては、家畜飼料の保存・防腐、皮革加工、繊維の染色加工、化学物質の製造などがあります。
まとめ
高校の有機化学では構造決定が大きなテーマになります。その中でも、エステルをけん化（加水分解）して、アルコールとカルボン酸に分解し、それぞれが示す反応などから構造を決定していく問題はよく出題されています。このようなときに還元性を持つ物質としてギ酸が登場することは多いです。意識しておきましょう。
(甲府駅北口校N.S先生)
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